Karbonylové zlúčeniny a karboxylové kyseliny

I. Časť - karbonylové zlúčeniny a karboxylové kyseliny

1. Karbonylové zlúčeniny

- sú deriváty uhľovodíkov, ktoré v molekule obsahujú charakteristickú dvojväzbovú karbonylovú skupinu (oxozlúčeniny - kyslík je viazaný priamo na uhlík dvojitou väzbou).

Atóm uhlíka (C) v tejto skupine sa nazýva karbonylový uhlík a atóm kyslíka (O) je karbonylový kyslík.

R1 a R2 = alkyl, aryl

Karbonylové zlúčeniny delíme na:

• aldehydy – ak zlúčenina obsahuje práve jedného substituenta R1, ktorý je alkyl alebo aryl, viazaného na karbonylový uhlík, no druhý ostáva nesubstituovaný (nenahradený) atóm vodíka (H).

Ich prípona je -ál. (napr. etanál/ acetaldehyd, ktorého opisný názov znie aldehyd kyseliny octovej (etánovej))

• ketóny – ak zlúčenina obsahuje substituenty R1, R2 viazané na atóm uhlíka, a neobsahujú nesubstituovaný atóm vodíka.

Ich prípona je -ón. (napr. propanón/ acetón)

Vlastnosti

➤ metanál - je za normálnych podmienok plyn

➤ nižšie aldehydy a ketóny = kvapaliny (nižšie aldehydy = prenikavý zápach)

➤ vyššie aldehydy a ketóny = pevné kryštalické látky (vyššie aldehydy = príjemná kvetinová / ovocná vôňa - v prírode sú zložkami vonných silíc alebo chuťových látok)

➤ väčšina aldehydov je zdraviu škodlivá

➤ nižšie alifatické ketóny majú pomerne príjemný zápach, vyššie zapáchajú odporne

I. Časť - Karbonylové zlúčeniny a karboxylové kyseliny

2. Karboxylové kyseliny

- sú to kyslíkaté deriváty uhľovodíkov, ktoré majú vo svojich molekulách jednu alebo viac karboxylových skupín (-COOH)

Nasýtené monokarboxylové kyseliny:

➤ mravčia H-COOH (kyselina metánová)

➤ octová CH3-COOH (kyselina etánová)

➤ propiónová CH3-CH2-COOH (kyselina propánová)

➤ maslová CH3-CH2-CH2-COOH (kyselina butánová)

➤ palmitová CH3-(CH2)14-COOH ( kys. hexadekánová)

➤ stearová CH3-(CH2)16-COOH (kys. oktadekánová)

Príkladom nasýtenej dikarboxylovej kyseliny je kyselina šťavelová HOOC-COOH (etándiová).

Nenasýtená monokarboxylová kyselina je napríklad kyselina olejová:

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH (kys. cis-9-oktadecénová).

II. Časť - Aldehyd kyseliny škoricovej (trans-cinnamaldehyd alebo (2E)-3-fenylprop-2-enál)

Je organická zlúčenina, ktorá dáva škorici jej chuť a vôňu.

Cinnamaldehyd sa prirodzene vyskytuje v kôre škoricovníka cejlónskeho a ďalších druhoch škoricovníka (Cinnamomum).

Je to žltá olejovitá kvapalina viskóznejšia ako voda, voňajúca silne po škorici.

Koncentrovaný cinnamaldehyd dráždi kožu a vo väčších dávkach je toxický. Nebolo však zatiaľ vyslovené podozrenie, že by táto zlúčenina bola karcinogénna alebo spôsobovala nejaké dlhodobé zdravotné riziká. Väčšina cinnamaldehydu sa z tela vylučuje močom v podobe kyseliny škoricovej, oxidovanej formy cinnamaldehydu.

Ako aromatický aldehyd má cinnamaldehyd v benzénovom kruhu nahradený jeden vodíkový atóm. Konjugovaná dvojitá väzba (alkénová) vytvára planárnu geometriu molekuly. To znamená, že cinnamaldehyd je technicky trans-cinnamaldehyd, pretože koncová karbonylová skupina je na náprotivnej strane od aromatického kruhu, za dvojitou väzbou.

Najvýznamnejším použitím cinnamaldehydu je ochucovanie. Používa sa v niektorých prírodných parfumoch pre svoju sladkú až ovocnú vôňu. Zlúčenina môže byť súčasťou rôznych aróm, napríklad mandľovej, marhuľovej, maslovej a pod.

Ďakujem veľmi pekne. ♡